Po dobrih dveh letih, v 6. razredu, je s treningi nadaljeval pri Branetu Strožerju, ki je kaj hitro zaznal, da je Gregor nadarjen predvsem za skakalne discipline.

Najprej se je posvetil skoku v višino, hkrati pa se je poskusil tudi v troskoku in skoku v daljino. Tudi na ekipnih tekmah je za matični klub AD Kladivar iz Celja tekmoval navadno v vseh skakalnih disciplinah, pa celo v teku na 60 m in 100 m z ovirami se je preizkusil. Večkrat se mu je celo zgodilo, da je na kakšni tekmi nastopal kar v dveh disciplinah sočasno, saj so se urniki prekrivali.

Svojo prvo medaljo je Gregor osvojil na občinskem prvenstvu v skoku v višino, preskočil pa je 126 cm - svoj prvi pokal pa je osvojil v Kozjem, tudi tokrat v skoku v višino. Na tej tekmi pa je Gregor dosegel tudi drugo mesto v skoku v daljino.

Leto 1992, ko se je udeležil Mladinskega svetovnega prvenstva v Seulu, ki je bilo obenem njegovo prvo veliko mednarodno tekmovanje, pa je bilo za Gregorja prelomno. Tedaj se je dokončno posvetil skoku v daljino.

Zatem so se velika in mednarodna tekmovanja kar vrstila, prvi pomemben uspeh v Gregorjevi karieri pa je bilo zagotovo osvojeno 1. mesto na Mladinskem svetovnem prvenstvu leta 1994 v Lizboni. Morda je tudi zaradi tega uspeha Gregorju ta stadion še posebej pri srcu - in morda zato prav tu v zadnjih letih vedno uspešno skače, praviloma preko 8 m.

Gregorjeva največja uspeha doslej sta prav gotovo bronasta medalja na Svetovnem prvenstvu v španski Sevilli leta 1999 in šesto mesto na Olimpijskih igrah v Atlanti leta 1996.